Hej! Jako dostawca Piperazynowy często pytają mnie o zsyntetyzowanie Piperazine. To dość interesujący temat, więc pomyślałem, że podzielę się z wami wszystkimi spostrzeżeniami.
Piperazyna jest heterocyklicznym związkiem organicznym o wzorze chemicznym C₄H₁₀N₂. Jest to bezbarwna substancja stała, która jest rozpuszczalna w wodzie i ma różne zastosowania, w tym w branży farmaceutycznej, jako inhibitor korozji oraz w produkcji pestycydów.
Istnieje kilka metod syntezy piperazyny i omówię tutaj niektóre z najczęstszych.
Metoda 1: Z dichlorku etylenu i amoniaku
Jednym z klasycznych sposobów wytwarzania piperazyny jest reakcja dichlorek etylenu (C₂h₄cl₂) z amoniakiem (NH₃). Ta reakcja jest przeprowadzana pod wysokim ciśnieniem i temperaturą.
Proces rozpoczyna się, gdy dichlorek etylenu i amoniak są mieszane w reaktorze. Reakcja jest egzotermiczna, co oznacza, że uwalnia ciepło. Wraz z postępem reakcji amoniak atakuje dichlorek etylenowy, co prowadzi do tworzenia związków pośrednich.
Po pierwsze, amoniak wypiera jeden z atomów chloru w dichlorku etylenowym, tworząc amino -chloroetan. Następnie kolejna cząsteczka amoniaku może reagować z tym pośrednikiem i poprzez szereg kroków zaczyna się tworzyć cykliczny związek. Ostatecznie produkowana jest Piperazine.
Jednak ta metoda ma pewne wady. Warunki reakcji są dość surowe, a często powstają produkty boczne, takie jak etylenodiamina i inne poliaminy. Oczyszczanie piperazyny z tej strony - produkty mogą być nieco wyzwaniem.
Metoda 2: Zmniejszenie pochodnych pirazyny
Innym sposobem syntezy piperazyny jest zmniejszenie pochodnych pirazyny. Prazyna jest sześciokrotowym aromatycznym heterocyklem z dwoma atomami azotu.
WeźmyEtyl pirazyna - 2 - karboksylanjako przykład. Kiedy chcesz przekonwertować pirazynę etylową - 2 - karboksylan w piperazynę, musisz użyć środka redukującego. Wspólnym środkiem redukującym jest gaz wodorowy (H₂) w obecności katalizatora, takiego jak pallad na węglu (PD/C).
Reakcja zachodzi w reaktorze uwodorniczym. Pirazyna etylowa - 2 - karboksylan jest rozpuszczony w odpowiednim rozpuszczalniku, takim jak etanol. Następnie dodaje się katalizator, a reaktor jest wypełniony gazem wodorowym pod ciśnieniem.
Podwójne wiązania w pierścieniu pirazyny są zmniejszone przez wodór. W miarę wystąpienia redukcji aromatyczny charakter pierścienia pirazyny jest utracony, a pierścień przekształca się w nasycony pierścień piperazyny. Po zakończeniu reakcji katalizator jest usuwany przez filtrację, a rozpuszczalnik odparowuje. Powstały produkt może wymagać dalszych kroków oczyszczania, takich jak rekrystalizacja, w celu uzyskania czystej piperazyny.
Ta metoda jest często preferowana, ponieważ może dawać stosunkowo wysokie wydajność piperazyny, a warunki reakcji są nieco łagodniejsze w porównaniu z metodą dichlorek etylenu - amoniaku.
Metoda 3: Z aminoetanolu i amoniaku
Amininoetanol (Hoch₂ch₂nh₂) może być również stosowany jako materiał wyjściowy do syntezy piperazyny. Reakcję między aminoetanolem a amoniakiem przeprowadza się w obecności katalizatora, zwykle kwaśnego katalizatora, takiego jak zeolity.
Proces ten polega na ogrzewaniu mieszanki aminoetanolu i amoniaku w reaktorze z katalizatorem. Aminoetanol najpierw ulega odwodnieniem, tworząc Imine pośrednią. Następnie, poprzez serię reakcji kondensacji i cyklizacji, powstaje piperazyna.
Zaletą tej metody jest to, że aminoetanol jest stosunkowo niedrogim i łatwo dostępnym materiałem początkowym. Ale podobnie jak inne metody, oczyszczanie produktu końcowego jest konieczne do usunięcia wszelkich niereagowanych materiałów startowych, produktów i katalizatora.
Metoda 4: Od 1,4 - BIS (tert - butoksykarbonyl) - 2 - kwas piperazinekarboksylowy
1,4 - BIS (tert - butoxykarbonyl) - 2 - Piperazinecarboksylic Acidmoże być stosowany jako prekursor syntezy piperazyny. Po pierwsze, grupy chroniące tert - butoksykarbonyl (BOC) muszą zostać usunięte. Zwykle odbywa się to przy użyciu kwasu, takiego jak kwas trifluorooctowy (TFA).
Gdy 1,4 - BIS (tert - butoksykarbonyl) - 2 - Piperazinekarboksylowy kwas jest traktowany TFA, grupy BOC są odszczepione, pozostawiając za sobą piperazinę - 2 - kwas karboksylowy. Następnie, poprzez dekarboksylację, którą można osiągnąć poprzez ogrzewanie związku, grupa kwasu karboksylowego jest usuwana i otrzymuje się piperazynę.
Ta metoda jest przydatna, gdy chcesz zacząć od bardziej funkcjonalizowanej pochodnej piperazyny, a następnie przekonwertować ją na podstawową strukturę piperazyny.
Metoda 5: z etylu - 2 - piperazinekarboksylan
Etyl - 2 - piperazinekarboksylanmożna hydrolizować w celu utworzenia piperazyny. Reakcję hydrolizy przeprowadza się w obecności kwasu lub zasady.
Jeśli używasz kwasu, takiego jak kwas solny (HCL), grupa ester etylowych w etylu - 2 - piperazinekarboksylan jest hydrolizowany do kwasu karboksylowego. Następnie, podobnie jak w poprzednim przypadku, można przeprowadzić dekarboksylację w celu uzyskania piperazyny.
Podczas stosowania podstawy, takiej jak wodorotlenek sodu (NaOH), reakcja prowadzi również do hydrolizy grupy estrowej. Następnie potrzebne są odpowiednie etapy obróbki kwasu i oczyszczania i oczyszczanie, aby uzyskać czystą piperazynę.
Oczyszczanie i kontrola jakości
Bez względu na to, jaką metodę syntezy używasz, oczyszczanie jest kluczowym krokiem. Po syntezy produkt piperazyny zwykle zawiera zanieczyszczenia, takie jak nieprzereagowane materiały początkowe, produkty i katalizatory.
Wspólne metody oczyszczania obejmują destylacja, rekrystalizację i chromatografię. Destylacja służy do oddzielenia piperazyny od związków o różnych temperaturach wrzenia. Rekrystalizacja polega na rozpuszczeniu surowej piperazyny w odpowiednim rozpuszczalniku w wysokiej temperaturze, a następnie umożliwienie jej krystalizacji w miarę chłodzenia roztworu. Chromatografia, taka jak chromatografia kolumnowa, może być stosowana do oddzielenia piperazyny od ściśle powiązanych związków w oparciu o ich różne powinowactwo w fazie stacjonarnej.
Kontrola jakości jest również niezbędna. Testujemy czystość piperazyny przy użyciu technik takich jak chromatografia cieczowa o wysokiej wydajności (HPLC), spektroskopia jądrowego rezonansu magnetycznego (NMR) i spektrometria mas. Metody te pomagają nam zapewnić, że dostarczana przez nas piperazina spełnia wymagane standardy.
Dlaczego warto wybrać naszą piperazinę?
Jako dostawca Piperazine jesteśmy dumni z naszych produktów. Używamy najnowszych metod syntezy i ścisłych środków kontroli jakości, aby zapewnić, że nasza piperazyna jest najwyższej jakości.
Nasz zespół ekspertów nieustannie pracuje nad poprawą procesów syntezy w celu zwiększenia plonów, zmniejszenia kosztów i zminimalizowania wpływu na środowisko. Niezależnie od tego, czy potrzebujesz piperazyny do zastosowań farmaceutycznych, hamowania korozji lub innych zastosowań, możemy zapewnić odpowiedni produkt.
Jeśli chcesz kupić Piperazine lub masz pytania dotyczące naszych produktów, skontaktuj się z nami. Jesteśmy bardziej niż chętnie omówimy Twoje wymagania i dostarczamy wycenę. Rozpocznijmy rozmowę i zobaczmy, jak możemy zaspokoić Twoje potrzeby Piperazine!
Odniesienia
- Smith, JA „Synteza organiczna: metody i zastosowania”. 2. edycja, Wiley, 2018.
- Brown, RC „Chemia heterocykliczna: zasady i praktyka”. Wydanie trzecie, Elsevier, 2020.
- Johnson, ML „Przemysłowa chemia organiczna: procesy i produkty”. 4th ed., McGraw - Hill, 2019.