Hej! Jako dostawca bromobomdu p-bromobenzylowego spędziłem sporo czasu na zapinaniu się w sposób, w jaki podstawienie atomów bromowych wpływa na właściwości tego związku. Zanurzmy się dobrze i badajmy ten temat razem.
Po pierwsze, zrozummy, czym jest bromek p-bromobenzylowy. Jest to związek organiczny z pierścieniem benzenowym, w którym jeden atom wodoru na pierścieniu benzenowym zastępuje atom bromowy w pozycji para, a grupa -ch₂br jest przymocowana do pierścienia benzenowego. To podwójne podstawienie bromu czyni go dość wyjątkowym i nadaje mu ciekawe właściwości.
Właściwości fizyczne
Jednym z najbardziej zauważalnych wpływu podstawienia bromu na bromek p-bromobenzyl jest na jego stanie fizycznym i temperaturze topnienia/wrzenia. Atomy bromu są stosunkowo duże i ciężkie w porównaniu z atomami wodoru. Kiedy zastępują atomy wodoru w cząsteczce, masa cząsteczkowa związku znacznie wzrasta. Ten wzrost masy cząsteczkowej prowadzi do silniejszych sił międzycząsteczkowych, takich jak siły van der Waalsa.
W rezultacie bromek p-bromobenzylowy jest stałym w temperaturze pokojowej. Jego temperatura topnienia wynosi około 56–59 ° C, a jego temperatura wrzenia wynosi około 242–244 ° C. Te stosunkowo wysokie temperatury topnienia i wrzenia są spowodowane silnymi siłami międzycząsteczkowymi spowodowanymi przez podstawienie bromu. W przeciwieństwie do tego, jeśli weźmiemy pod uwagę podobny związek bez podstawienia bromu, powiedzmy toluen (metylobenzen), jest to ciecz w temperaturze pokojowej o temperaturze topnienia -95 ° C i temperaturze wrzenia 110,6 ° C. Atomy bromu w bromku p-bromobenzylu powodują, że cząsteczki przylążą ściślej, wymagając większej energii do zerwania wiązań międzycząsteczkowych i zmiany stanu związku.
Reaktywność chemiczna
Podstawienie atomów bromowych ma również ogromny wpływ na reaktywność chemiczną bromku p-bromobenzylowego. Atomy bromu to grupy odciągające elektron. Odciągają gęstość elektronów od pierścienia benzenowego i grupy -ch₂br poprzez efekt indukcyjny.
Reakcje podstawienia nukleofilowego
Grupa -ch₂br w bromku p -bromobenzylu jest wysoce reaktywna w stosunku do nukleofili. Nukleofile są gatunkami, które mają samotną parę elektronów i są przyciągane do centrów z niedoborem elektronów. Atom bromu wyciągającego elektron na pierścieniu benzenowym dodatkowo zwiększa ładunek dodatni na atomie węgla grupy -ch₂br, co czyni go bardziej podatnym na atak nukleofilów.
Na przykład, gdy bromobomek p reaguje z nukleofilem podobnie jak jon alkoksydowy (RO⁻), zachodzi reakcja podstawienia. Jon alkoksydowy atakuje atom węgla grupy -ch₂br, a jon bromku (BR⁻) jest przemieszczony. Ta reakcja może być stosowana do syntezy różnych związków, takich jak etery.
Aromatyczne reakcje podstawienia
Atom bromu na pierścieniu benzenowym wpływa również na reaktywność pierścienia benzenowego w kierunku elektrofilowych aromatycznych reakcji podstawienia. Ponieważ atom bromowy jest grupą odciągającą elektron, dezaktywuje pierścień benzenowy w kierunku ataku elektrofilowego. Jest to jednak dyrektor orto-para. Oznacza to, że gdy elektrofil reaguje z bromobenzylem p-bromobenzylu, substytucja występuje głównie w pozycjach orto i para w stosunku do istniejącego atomu bromu na pierścieniu benzenowym.
Rozpuszczalność
Rozpuszczalność to kolejna własność, na którą wpływ ma podstawienie bromu. Bromobenzyl bromek P jest oszczędnie rozpuszczalny w wodzie. Woda jest rozpuszczalnikiem polarnym, a jej rozpuszczalność zależy od zdolności substancji rozpuszczonej do interakcji z cząsteczkami wody poprzez wiązanie wodorowe lub interakcje dipol-dipol.
Atomy bromu w bromolu p -bromobenzylu sprawiają, że cząsteczka stosunkowo nie polarna w porównaniu do większej liczby związków polarnych. Duży rozmiar atomów bromu i ogólna struktura cząsteczki zapobiegają jej tworzeniu silnych interakcji z cząsteczkami wody. Jest jednak rozpuszczalny w nieco polarnych lub lekko polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak dichlorometan, chloroform i toluen. Te rozpuszczalniki mogą oddziaływać z bromkiem p-bromobenzylu przez siły van der Waalsa, umożliwiając rozpuszczenie związku.
Porównanie z podobnymi związkami
Porównajmy bromek p-bromobenzylowy z innymi związkami zawierającymi brom, takie jakMetyl 2-bromobenzoatI2-bromoetylobenzen.
W 2-bromobenzoesu metylowym atom bromowy jest przymocowany do pierścienia benzenu, a do pierścienia jest również grupa estrowa (-coooch₃). Grupa estrowa jest również grupą odciągającą elektron, ale jej wpływ na reaktywność i właściwości różni się od grupy -ch₂br w bromku p-bromobenzylu. Reaktywność bromobenzoesanu metylu w kierunku nukleofili koncentruje się głównie wokół węgla karbonylowego grupy estrowej, podczas gdy w bromku P-bromobenzylu grupa -ch₂BR jest głównym miejscem ataku nukleofilowego.
2 -bromoetylobenzen ma grupę -ch₂ch₂br przymocowaną do pierścienia benzenowego zamiast grupy -ch₂br w bromku p -bromobenzylu. Dodatkowa grupa metylenowa (-ch₂-) w 2-bromoetylobenzenu zmienia reaktywność grupy zawierającej brom. Grupa -ch₂ch₂br jest mniej reaktywna w stosunku do nukleofili w porównaniu z grupą -ch₂br w bromku p -bromobenzylu, ponieważ ładunek dodatni na atomie węgla przyłączonym do bromu jest mniej wyraźny ze względu na dodatkową grupę metylenową.
Zastosowania
Unikalne właściwości bromku p-bromobenzylowego z powodu podstawienia bromu sprawiają, że jest użyteczny w różnych zastosowaniach. Jest szeroko stosowany jako półprodukt farmaceutyczny. Reaktywność grupy -ch₂br pozwala jej zastosować w syntezie leków i innych związków bioaktywnych. Na przykład można go wykorzystać do wprowadzenia określonych grup funkcjonalnych do cząsteczek podczas procesu syntezy leku.
Jest również stosowany w syntezie organicznej do tworzenia nowych związków o pożądanych właściwościach. Chemicy mogą skorzystać z reaktywności w kierunku nukleofilów i elektrofilów, aby budować bardziej złożone cząsteczki.
Wniosek
Podsumowując, podstawienie atomów bromu w bromolu p-bromobenzylu ma głęboki wpływ na jego właściwości fizyczne i chemiczne. Od wysokich punktów topnienia i wrzenia po wyjątkową reaktywność i rozpuszczalność atomy bromu odgrywają kluczową rolę.
Jeśli jesteś na rynku wysokiej jakości bromku p-bromobenzylowego do badań lub zastosowań przemysłowych, nie szukaj dalej. Jesteśmy niezawodnym dostawcąP-bromobenzyl bromek, i możemy zapewnić potrzebny produkt. Jeśli chcesz kupić lub masz jakieś pytania, skontaktuj się i rozpocznij dyskusję na zamówienia.
Odniesienia
- March, J. (1992). Zaawansowana chemia organiczna: reakcje, mechanizmy i struktura. Wiley.
- Carey, FA i Sundberg, RJ (2007). Zaawansowana chemia organiczna część A: Struktura i mechanizmy. Skoczek.